我的生活随笔第一个和宝玉发生关系的是秦可卿，这是第五回宝玉睡在秦可卿床上在梦中被警幻仙姑所授云雨之事时发生的。紧接着就是第六回，袭人见宝玉梦醒之后给他换内裤，摸到了“冰凉一片粘湿”，便问宝玉你梦到什么了，从那里流出那么多脏东西？宝玉便把梦中警幻仙姑所授云雨之事告诉了袭人，然后，宝玉就和袭人就按照梦中所学玉环中学数学,中学数学极限的概念会的云雨之事偷干了一回。
书中明写的有文字记载的，主要就是这么两件事。不过，黛玉死后，宝玉娶了宝钗，这样算来，宝玉是和三个女人有过性关系了。
第三十一回书中暗写宝玉和丫头碧痕有过暧昧的性关系。晴雯在撕扇子之前，宝玉嫌天气太热便想与晴雯一同洗澡，当时晴雯说：罢，罢，我不敢惹爷，还记得碧痕打发你洗澡，足足洗了有两三个时辰，也不知道作什么呢。晴雯还说：等你们洗完了，我们进去一看地下的水都淹了床腿，就连席子上读汪着水，也不知道是怎么洗的。不难看出宝玉和碧痕可能趁洗澡之便做了那云雨之事。
另一个和宝玉有过关系的应该是麝月，第二十回中麝月头发有点痒，宝玉便取来篦子为麝月梳头，这时晴雯正巧进来冷笑道：哦，交杯酒还没吃倒上头了!接着晴雯又对宝玉讥讽道：你又护着，你们那瞒神弄鬼的，我都知道。
第十五回，在馒头庵，秦钟曾拉住正在洗茶碗的小尼姑智能偷情，干了云雨之事，让宝玉捉了奸，秦中学数学教材梳理,高中学数学的要求钟求他别嚷，怎样都依他，只见宝玉笑道：“这回子也不用说，等一会睡下，再细细的算帐”。到底要算什么帐？书中故意这样写道：“未见真切，未曾记得，此系疑案，不敢篡创。”实际上广东中学数学状元,怎么网上看中学数学月刊暗写了宝玉和秦钟的同性恋之事。另外，贾宝玉和蒋玉函甚至和北静王都有可能有着非同一般的情谊。
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